Joe Madeiros igazi, jóértelemben vett amatőr. Bár 13 éves kora óta gitározik, nem ez lett fő hivatása. Vidám jelenetetek és darabok írása mellett 1988 óta ő a Jay Leno Show vezető forgatókönyvírója. 1992-től Los Angelesben él, s talán a város hangulata miatt zenélni kezdett.
A Papa Joe Grappa nevű formációt 2004 októberében alapította, s azóta hangulatos zenéjükkel gyakran feltűnnek New York, Memphis, Philadelphia, Las Vegas, London és Párizs különböző klubjaiban.
Bemutatkozó albumuk a 2005-ben megjelent Too White to Sing the Blues.